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  Formatisi nel 1967 proprio nella città da cui prendono il nome, sono universalmente ricordati per due grandi hit: If you leave me now del 1976 e Hard to say I'm sorry del 1982. La loro musica si è mossa nel corso degli anni tra il progressive rock, il jazz rock, il rock sperimentale e il rock melodico. Il nucleo storico del gruppo che rimane ancora oggi unito è costituito dal fiatista Walter Parazaider, dai multistrumentisti Lee Loughnane e James Pankow e dal cantante, chitarrista e tastierista Robert Lamm. La loro avventura inizia suonando nei club della città qualsiasi genere di musica, dal blues alla musica irlandese. Successivamente incontrano il chitarrista Terry Kath e il batterista Danny Seraphine. Insieme incominciano a suonare cover tratte dal repertorio di James Brown e Wilson Pickett, ma un loro amico, James William Guercio, che nel frattempo è diventato un produttore della Columbia Records, li incoraggia a scrivere dei pezzi propri. Nello stesso periodo al sestetto si unisce Peter Cetera, già cantante e bassista degli Exceptions. Insieme e con diverse collaborazioni nell'arco degli anni diventano una delle band più amate degli anni Settanta e Ottanta negli Stati Uniti, secondi solo ai Beach Boys. Hanno venduto infatti oltre 38 milioni di dischi negli Stati Uniti vincendo 22 dischi doro, 25 dischi di platino e 8 di multiplatino. Hanno collezionato numerosi premi tra cui un Grammy Award, molti American Music Award, una stella sulla Hollywood Walk of Fame e una strada di Chicago intitolata a loro. Sono tredicesimi nella lista dei primi cento artisti di tutti i tempi redatta dalla rivista Billboard.